How To Get More Organic Leads For Your Business | 768
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La lezione, tenuta da Roberto Cigetti, esplora concetti fondamentali della chimica organica in modo analogico. Le reazioni sono paragonate a dinamiche amorose, dove elettrofili e nucleofili interagiscono formando legami. Si approfondisce il benzene, composto aromatico dalla struttura ciclica e stabile con legami delocalizzati, la cui comprensione storica ha rivoluzionato la chimica. Vengono presentate le regole di aromaticità, estese anche a composti con eteroatomi come quelli presenti nel DNA. La definizione di acidi e basi secondo Lewis è collegata ai comportamenti di elettrofili e nucleofili. Infine, si spiega il numero di ossidazione del carbonio, che varia da -4 a +4, e come i suoi cambiamenti identifichino reazioni di ossidoriduzione, utili specialmente in biochimica per seguire l'aggiunta o rimozione di idrogeno e ossigeno.
Greco, matematica, inglese, filosofia, italiano fisica, scienza, crepo matematica, inglese. Woohoo! Ma tu, radio! Ma tu, radio! Ma? Ma? Ma non l'esse più, perché non l'ha restratto. Ma? Ma tu, radio! Maturadio podcast di scienze per lesame di maturità. Come sopravvivere a chimica organica di Roberto Cigetti? Le reazioni della chimica organica sono come storie d'amore. C'è qualcuno che ama e qualcuno che ha amato. E una volta identificate le coppie diamanti all'interno dei composti che dobbiamo far reagire, una storia d'amore che ne deriva è piuttosto prevedibile, escontata, come nelle serie tv un po' mediocri o nei romanzi così così. Ciao ragazzi, io sono Roberto Cigetti, sono un biotecnologo industriale e insegnio a scienze naturali e anatomia all'istituto tecnico a indirizzo chimico e all'iceo delle scienze applicate. In questa puntata impareremo come nasce l'amore tra i composti organici. Copriremo perché il benzene ha fatto impazzire un sacco di chimici con la sua struttura misteriosa e vedremo infine come funziona il numero di ossidazione nei composti organici. Ma iniziamo dalla nostra storia d'amore. Un primo passo per capire come svolgere una reazione organica è individuare le caratteristiche dei protagonisti. E ecco perché ora ne presentiamo due importantissime che compagliano in quasi tutte le storie, gli elettrofili e i nucleofili. I elettrofili, come suggerisce il nome, amano gli elettroni. Niano pochi quindi ne desiderano altri. Spesso infatti sono carichi positivamente come gli ioni idrogeno e i carbocationi. Il che vuol dire è che gli elettrofili hanno un orbità de voto che può accettare una coppia di elettroni, con i quali formeranno un legame covalente prendendo la configurazione elettronica di un gasnobile. I nucleofili invece sono quelle specie chimiche, neutre o cariche negativamente che hanno doppiette elettronici disponibili che possono essere condivisi. Non appena un nucleofilo si incontra con un elettrofilo, tra i due è amorea prima vista. E in un terripudio di legame che si rompono e che si formano nasce una nuova reazione chimica. There's hydrogen and helium that lit the amber, and the borne carbon everywhere. Nitrogen all through the air and oxygen, so you can read and flooring for your pretty TV. On to light up the sign. So the Ampers salty times magnesium, aluminum silicone, phosphorus, pens offer chlorine and argon, potassium. And calcium, so your growth strong, scandion, titanium, carbon, 80, young and chromium and magnesium. This is the periodic table, no gas is stable, allergians and alcohol, I react aggressively. Spirit will see new outer shell, will elect, tronzer, added, moving to the right. A good effect of organic chemistry and organic compost that we're counting on, is that it's used by the composted aromatic cats. In the previous episode we already talked about olifatic hydrocarbons. L'altra classe di hydrocarburi, è proprio quella degli aromatici. Questi composti erano già noti nell'800, e sono stati chiamati così per via del loro profumo. Sono i hydrocarburi aromatici, per esempio, gli aromi dianice e cannella, ma anche gli odori caratteristici della naphthalina o del fenolo. Non tutti composti aromatici però hanno un profumo particolare, così come molti profumi naturali, come la menta e il limone, non sono dovuti a composti aromatici. Però ormai il nome a questi composti era stato dato, e questo è rimasto. Ora però è giunto il momento di ad entrare in questa terra di mezzo e andare a conoscerò un po' più da vicino il vero e proprio signore degli anelli, il benzene. Il benzene è considerato il capostipite dei composti aromatici. È un composto che a formula brutta ci sei, ha c'è i, e che ha fatto impazzire per lungo tempo i chimici. Era infatti la prima volta che si trovavano davanti a un composto con così pochi idrogeni rispetto al numero di carboni. Se fosse stato un alcano, cioè un hydrocarburo saturo, per sei carboni avrebbe dovuto avere 14 idrogeni. Quindi da subito i chimici hanno pensato che il benzene fosse una molecola altamente in satura, che presentava doppi o tripli legame. Però non riuscivano a spiegarsi come mai questa molecola non subisse reazioni chimiche tipiche degli alchini e degli alchini, come le adizione al doppio legame di acidi o diologeni. Insomma, nessuna formula proposta sembrava concordare con i dati ottenuti sperimentalmente. Il benzene era diventato un rompico appo davvero difficile. Finché il chimico tedesco che cule formula un'ipontese che sia dimostata verosibile. "Imparate a sognare, signori e forse scoprirete la verità. Così disse un chimico tedesco, August Kekelei, in una conferenza internazionale di chimici, nel 1890, quando cercava di spiegare come aveva intuito la formula di struttura di una sostanza aromatica, il benzene, una sostanza che terà poi vita a una branca nuova della chimica, la chimica delle sostanze aromatiche. Lo sognata disse quella formula di struttura due volte." La prima del bille 854 all'ondra si stava recando presso la casa di un amico, in un omni bus, a cavallo e il dondo lìo della carrozza, il rumore del lì zocco, li lo fanno a sopire. Allora vede degli atomi che ruotano vorti cosamente creano strane forme. La seconda, sette anni dopo, nel 1861, aggente in belge, ancora una volta si assopisce e sognare. "E sognare a dei serpenti che si muovono in maniera ancora una volta vorticosa e finché uno di quei serpenti non afferla la propria coda e cominci a ruttare sempre più velocemente." Secondo la sua impotesi, il benzene potrebbe essere ciclico e i suoi carboni erano allegati in una forma circolare con tre doppi legami che si alternavano alle gami semplici. "Oggi diremo conniugati, semplice doppio, semplice doppio" e così via. Secondo che qui le quindi, ognuno dei sei carboni del benzene, portava un idrogeno solo, che sporgeva verso l'esterno rispetto alla nello di carboni. Insomma, in questo modo tutto sembrava filare e si riusciva a capire la poverità di idrogeni del benzene. "Oggi sappiamo che qui le ci è andato molto vicino. Studi successivi, con tecniche di indagine sempre più avanzate, hanno infatti rivelato che gli atomi di carbonio hanno una struttura circolare. Sì, ma i legami che si forma non sono in realtà una via di mezzo tra un legame semplice e uno doppio. Il che spiega la particolare stabilità di questi composti e la loro reactività così strana rispetto agli altri drogarburi. La mia tortina? La mia tortina? La lei? Te vedo troppo sciciotte? No ma proprio quello che non devi mangiare. Grazie i carboni di rati. Mangiate un'inveggio che hai bisogno di crescer. Ma che ho fessate, ammellora. Mell'emparerai tutti. Ha ho io fatta legge quel libro che mi è dato. Molto d'osto, eh. Dima a tosto. Eh, i tre moschietieri. E il mio non mangi? No ma grazie, non posso mangiare i drogarburi. Coma che vai? Quell' passare degli anni, gli scienziati sono riusciti a definire un concetto moderno di aromaticità, che non comprende solo il benzene e i suoi derivati. Ma anche molti altri composti, basta che rispettino le 5 condizioni della aromaticità. Perché una molecola possa essere definita aromatica deve essere in anzitutto ciclica, quindi formare uno o più anelli. La molecola deve essere planare, quindi deve avere una forma piatta. Tutti gli atomi coinvolti nel ciclo devono essere i bridati con orbitali S P 2. Nella nello devono esserci doppi legami con gli ugati, cioè alternati alle gamie semplici come abbiamo visto. Dopio semplice, doppio e così via. E la quinta e ultima condizione è che la molecola deve rispettare la regola nota come regola di Ukel. E' il corso di un'altra, ma è il corso di un'altra, ma è il corso di un'altra, ma è il corso di un'altra, ma è il corso di un'altra, ma è il corso di un'altra,
che è un numero intero positivo. Se un composto rispetta tutte queste condizioni, allora si definisce aromatico e decaraterizzato da una particolare stabilità. Insomma, essere un composto aromatico è una gran fatica, ma si viene ripagati con la stabilità. Infatti, i composti aromatici non subiscono molte reazioni chimiche tipiche dei composti con doppi legame, proprio perché altrimenti perderanno la loro condizione speciale di aromaticità, che invece vogliono conservare gelosamente. Tra le molte aromatiche troviamo anche composti formati non solo da carbonio e idrogeno, ma che contengono anche eteroatomi, come ossigiano, azoto e zolfo. Anche questi devono rispettare tutte le regole della aromaticità che ci siamo appena detti. Per fare qualche esempio di rilevanza biologica, abbiamo il pirano e il furano, che come metterò atomo hanno un atomo di ossigiano, e che danno il nome alle strutture cichlicche degli zuccheri. C'è poi, per esempio, il pirrollo che contiene nel suo anello un atomo di azoto, è un ruolo fondamentale per formare gli anelli nella struttura della chlorophylla e quelli molto simili del gruppo M, che aiuta le moglobina a trasportare l'ossigiano nel sangue. Abbiamo anche la purina e la pirimidina, che invece portano rispettivamente quattro atomi di azoto per la purina e due atomi di azoto per la pirimidina. Questi due composti aromatici danno il nome alle base azotate del DNA e dell'RNA, che si dividono proprio in puriniche e pirimidiniche. Questi base azotate, così importanti per la conservazione e la trasmissione delle informazioni genetiche, si chiamano basi, proprio perché manifestano un carattere debolmente basico dovuto agli atomi di azoto che fanno parte della nell' e questo ci porta al prossimo argomento. Questi due composti aromatici di azoto per la purina e la trasmissione delle informazioni di azoto per la purina e la trasmissione delle informazioni di azoto per la purina e di azoto per la purina e due atomi di azoto per la purina e di azoto per la purina e di azoto per la purina e ♪ I can't tell the things it does all ♪ ♪ What's wrong, what's wrong, but my bow that keeps it from meeting my intestin walls. ♪ Anche nelle molecole organiche ci possono essere composti acidi e composti basici, che ovviamente tendono a reagire tra loro. Ma come acidi e basi anche qua nella chimica organica? Si, ma c'è qualche differenza nelle definizioni che vengono usate? Le specie acidi e basiche della chimica inorganica potivano essere descrite molto bene e in modo semplice dalla definizione di bronzte de'lori. La specie acida alla tendenza a perdere un protone, uno ione a capiù, mentre una specie basica alla tendenza a prendere un protone. Nella chimica organica, invece, conviene usare l'altra definizione di acido e di base, quella di Lewis, che è una definizione più generale di quella di bronzte de'lori, che funziona, ma non si può applicare a tutti i casi. In chimica organica si usa la definizione di Lewis che definisce acida, una specie chimica che può accettare una coppia di elettroni e per accettarli deve avere quindi un orbitale voto, dove metterli. Ci ricorda qualcosa a questa definizione? Quella degli elettrofili, esatto. Diciamo che per certi versi le due definizioni sono sappronibili. Il concetto di elettrofilo è usato soprattutto per descrivere il comportamento delle specie chimiche durante una reazione e descrivere la velocità con cui reagiscono. Mentre quello di acido è legato alla molecola isolata alla sua stabilità. Lo stesso discorso vale per le basi di Lewis e inucleofili. Nella definizione di Lewis si definisce basica una specie che può condividere una coppia di elettroni formando un nuovo legame covalente, un composto che ha elettroni da vendere in soma. Molti inucleofili sono anche buone basi, ma non sempre coincidono le due cose. Sono basi che, per esempio, le ammine che hanno quella bella coppia di elettroni soppralato modiazotto, che è li pronta a lanciarsi i nuovi conoscenze. Ma sono basi ci anche alcuni composti con l'ossigeno. Anche lui infatti ha dai doppietti di elettroni condivisibili, ma ne è un po' più geloso dell'azotto perché li attira più fortemente verso di sé e quindi tende a cederli meno volentieri. La basicità e l'anucleofili città di un atomo, infatti, sono tanto minori quanto più l'atomo è elettronegatino. Trè malori ma chimica c'è fuori due consigli buoni per l'ora di chimica. Alla prima ora non si bang bang. Proff, chimica, chimica interlogazione di chimica. Bell'azio alla lavagna c'è già scritto un'areazione con i pedici, gli api ci ossido riduzione coi ficenti stechiometrici roba da chi la visto, spariti come il soldi in banca di un po' vero Cristo che lavora, ma ora bisogna bilantare tipo. Un'altra guancia è contidevo nottornare paranoia e giramento di collioni, ma il segreto frate è quello di contare gli elettroni. 1, 2, 3, 4. Ma anche meno 1, meno 2, meno 3, meno 4. O zero? No, non sto dando i numeri. Questi sono tutti i possibili numeri di osiedazione del carbonio. Ma come? A me avevano insegnato che il carbonio può avere come numero di osiedazione più 2 o più 4. Al massimo vale zero se consideriamo il carbonio elementare quello del carbonio o del diamante. Come adesso vieni a raccontarci che col carbonio vale tutto? Tranquilli. Intanto, premettiamo che i numeri di osiedazione che si imparano di solito sono solo una selezione di quelli più importanti, quelli che è più comunemente si incontrano nei composti organici. E c'è una semplificazione molto pratica, ci da il massimo risultato con il minimo sforzo. Nella chimica organica però il carbonio è il nostro attore protagonista e può avere tutti i numeri di osiedazione che vuole, con valori compresi tra meno 4 e più 4. Compriso lo zero. Rivediamo un attimo insieme il concetto di numero di osiedazione e sembra era tutto più logico. Il numero di osiedazione di un atomo coinvolto in un legame è la carica formale che l'atomo avrebbe, se gli elettroni di legame invece che essere condivisi fossero letteralmente trasferiti verso l'elemento più elettronegativo di quelle gamme. Analizziamo la passo a passo. Abbiamo un legame covalente per esempio. E quindi per definizione gli elettroni del legame sono condivisi tra i due atomi. Come in un affidamento congiunto sono sia dell'1 che dell'altro. Ma se 1 tra i due atomi è più elettronegativo dell'altro, tirerà un po' di più questi due elettroni verso di sé. Deventerà quindi una condivisione un po' sbilanciata, ma per sempre una condivisione. Ora per tenere meglio la contabilità degli elettroni nelle varie reazioni, i chimici hanno deciso di esagerare la situazione. Hanno estremizzato questa condivisione sbilanciata e hanno detto "facciamo che tutti gli elettroni passano all'atomo più elettronegativo con involto nelle gamme". Non sono più condivisi ma vengono trasferiti del tutto. Ora chi era un po' più elettronegativo del suo compagno di legame si trova con un'elettrone più che non era sua. E quindi con una carica negativa in omaggio. E chi invece era un po' meno elettronegativo si ritrova con un'elettrone meno perché gli è l'arubato l'altro. E quindi avrà una carica positiva. Se facciamo questo trasferimento ipotetico per tutti e quattro i legame di un atomo di carbonio in una molecola organica, tiriamo le sombe delle cariche formali, cioè calcolate sulla carta non necessariamente reali e scopriamo che può davvero assumere tutti i valori da meno quattro a più quattro. Dami il gesso dice "vamo bilanciagliato mi controlla i pedici, lo so è difficile però tu credici e adesso aggiunto il tempo di contare gli elettroni e quindi bilanciare coefficienti stachiometrici e adesso ti consiglio nelle mani della legge. Be, pe, corano il grege, beh si però la legge questa volta è quella giusta, lo sei qual è questa quella legge di la voesie. Chimica al momento il profe scorre tutti i nomi, chimica abbossa spera il profe non lo noti, chimica schienterre finge 2 o 3 malori ma chimica c'è fuori due consigli i boni per l'ora di chimica, chimica. Pensiamo al metano, formula ci ha 4, il carbogno qua lega solo 4 atome di drogge no e siendo un po' più elettronegativo è carbogno che attira verso di 6.
le trone di ogni legame. Quindi in questa situazione ipotetica ed il tutto esagerata, gli droggene perdono un elettrone ciascuno, assumendo la carica formale più 1, che è il numero di assidazione che siamo abituati a vedere sull'edrogeno. Tutto ok. Il carbone invece riceve regalo 4 elettroni dagli droggegni che lo circondano. E quindi 4 cariche negative. Ecco che il suo numero di assidazione, la sua carica formale, sarà -4. E cosvelato il mistero. Ora pensiamo a una situazione all'estremo opposto. La nitride carbonica, CO2. In questo caso, il carbone ha fa 2 doppi legame con l'ossigeno. Quindi lega 4 volte l'ossigeno, che in quanto elettronegatività è il boss del quartiere. L'ossigeno da ogni doppio legame si intasca 2 elettroni, quindi ogni ossigeno avrà carica formale -2, come siamo abituati a vedere. Il carbone, invece, non può che perdere. 2 di qua, 2 di là ed ecco che in menchè non si dica si trova privo di ben 4 elettroni. La sua carica formale sarà quindi più 4, cioè il numero di assidazione è maggiore che può assumere. E se avessimo una situazione intermedia, certo ci sono anche situazioni intermedie. Per esempio una forma al date, ci ha 2 o. Il carbone, in questo caso, il guadagna, due elettroni dai due idrogeni che se li fanno soffiare senza battere cilio. Ma l'ossigeno, con un bel doppio legame, gli ineruvano 2, quindi due guadagnati e due persi, bilancioneto, zero. E in questo caso il numero di ossidazione del carboneo sarà zero. Se ora è chiaro questo concetto, possiamo pensare che ogni volta che abbiamo delle reazioni organiche questi numeri di ossidazione possono cambiare. E lo fanno davvero? Si parla quindi anche nella chimica organica di ossido riduzioni. Pensavate di essere venne liberati, eh? No. Ricapito l'ando, se dopo la reazione il numero di ossidazione di quel particolare carboneo è aumentato, diciamo che quel carbone è stato ossidato. Se invece il numero di ossidazione è diventato più piccolo, diciamo che il carboneo è stato ridotto. E anche facile da ricordare, il numero diventa piccolo si riduce, anche l'atomo è stato ridotto. Le riduzioni nella chimica organica e nella biochimica vengono a volte presentate anche in altri modi molto pratici. Visto che il carboneo vince sempre nel tiro alla fune contro l'idrogeno, ma perde sempre con l'ossigeno, si può parlare di ossido riduzioni anche facendo riferimento a questi atomi. Un carboneo che viene circondato da più idrogeni di quanti ne avessi prima avrà un sacco di elettroni in più da rubare, diventando sempre più negativo. Quindi la reazione di idrogenazione è una riduzione. Questo succede ad esempio sui doppi legami e carboneo e carboneo o sigeno, che diventano alle gamie singoli con l'aggiunta di idrogeni. Se invece nella reazione diminuisce il numero di idrogeni avremo un ossidazione. Per quanto riguarda l'ossigeno, invece funziona il contrario, se il numero di legami con l'ossigeno aumenta, la reazione sarà un ossidazione. Se invece il numero di legami con l'ossigeno diminuisce, allora si avrà una riduzione. Ragnare in termini di legami con l'idrogeno o con l'ossigeno diventa comodissimo nella biochimica, dove si parla in continuo di idrogenazioni e di insimi chiamati idrogenasi e dove il numero di legami semplici e doppi cambia in continuazione. Ma di questo parleremo in una prossima puntata. L'autore di questa lezione era Roberto Cigetti. Maturadio è un progetto di potgras da didattici per la maturità promosso dal ministero degli struzione con la collaborazione della treccani e di radio 3. I deazione di Cristian Raimo, supervisione di Marco Mottà per Radio 3. La sigla di Maturadio è di Teo Teardo. Tutti i podcast sono scaricabili sul sito radio3.urai.it, miur.gov.it e treccani.it.
Podcast Summary
Key Points:
Le reazioni di chimica organica sono paragonate a storie d'amore tra elettrofili (amanti degli elettroni) e nucleofili (fornitori di elettroni).
Il benzene, capostipite dei composti aromatici, ha una struttura ciclica con legami delocalizzati che conferisce stabilità, spiegata dalla regola di Hückel.
L'acidità e basicità in chimica organica sono definite secondo Lewis, correlandosi ai concetti di elettrofilo e nucleofilo.
Il carbonio nei composti organici può avere numeri di ossidazione da -4 a +4, e le variazioni indicano reazioni di ossidoriduzione.
Summary:
La lezione, tenuta da Roberto Cigetti, esplora concetti fondamentali della chimica organica in modo analogico. Le reazioni sono paragonate a dinamiche amorose, dove elettrofili e nucleofili interagiscono formando legami. Si approfondisce il benzene, composto aromatico dalla struttura ciclica e stabile con legami delocalizzati, la cui comprensione storica ha rivoluzionato la chimica.
Vengono presentate le regole di aromaticità, estese anche a composti con eteroatomi come quelli presenti nel DNA. La definizione di acidi e basi secondo Lewis è collegata ai comportamenti di elettrofili e nucleofili. Infine, si spiega il numero di ossidazione del carbonio, che varia da -4 a +4, e come i suoi cambiamenti identifichino reazioni di ossidoriduzione, utili specialmente in biochimica per seguire l'aggiunta o rimozione di idrogeno e ossigeno.
FAQs
Roberto Cigetti è un biotecnologo industriale e insegnante di scienze naturali e anatomia. In questo podcast di Maturadio spiega la chimica organica in modo accessibile, paragonando le reazioni a storie d'amore.
Gli elettrofili sono specie chimiche che amano gli elettroni e spesso hanno carica positiva, come gli ioni idrogeno. I nucleofili sono specie neutre o cariche negativamente con doppietti elettronici disponibili da condividere.
Il benzene è il capostipite dei composti aromatici, con formula C6H6. Ha sconcertato i chimici per la sua bassa reattività nonostante la formula suggerisse insaturazione, finché Kekulé non propose la struttura ad anello con doppi legami coniugati.
Una molecola aromatica deve essere: 1) ciclica, 2) planare, 3) con atomi ibridati sp², 4) con doppi legami coniugati alternati a legami semplici, 5) deve rispettare la regola di Hückel (4n+2 elettroni π).
Secondo Lewis, un acido è una specie che può accettare una coppia di elettroni (simile agli elettrofili), mentre una base è una specie che può donare una coppia di elettroni (simile ai nucleofili).
Il carbonio nei composti organici può avere numeri di ossidazione da -4 a +4, compreso lo zero. Ad esempio, nel metano (CH4) è -4, nella CO2 è +4, e in un'aldeide può essere 0.
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